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在这部充满温暖和幽默的都市浪漫电影中，建筑设计师林皓是一个在情感上屡屡受挫的普通男子，他内向而真诚，总是用笨拙的方式表达自己的感情。他的人生目标之一是在三十五岁生日之前求婚成功，但每一次的告白都以失败告终，甚至成了周围朋友们善意的玩笑对象。然而，他并不气馁。就在他准备放弃的时候，他遇到了一个和他截然不同的女子——充满活力的旅游博主苏晴。苏晴在旅途中无意间拍下了林皓的一次“求婚惨败”，并在网络上意外传播，这让向来低调的林皓成为了一位“不完美求婚者”的网络名人。两人在机缘巧合下相识，从最初的不对盘到逐渐理解对方的内心世界。苏晴为林皓策划了一次特别的“第一百零一次求婚”旅程，把两人带到城市的每一个角落，探访浪漫故事背后的味道。在旅行中，林皓重新找回了对爱情的信心，而苏晴也在他勇敢而执着的追求中发现了爱的真谛。然而，这次旅程的最后一次求婚究竟会有怎样的结局？在欢笑与泪水交织中，他能否成功赢得苏晴的心，以圆这一百零一次求婚的心愿？