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在都市浪漫喜剧《电影101次求婚》中，身为普通IT男的李伟因工作繁忙而几乎没有时间谈恋爱，直到一天晚上，他被朋友拉去参加一场别具一格的“电影告白会”，灵感乍现，立下宏愿：学会摄影，并在不同的电影场景中向心仪已久的咖啡店女店主夏雨倾诉心意。在夏雨眼中，李伟是个内向而害羞的顾客，对他的告白感到既惊喜又怀疑。在朋友的帮助下，李伟用101个电影化的场景告白，涵盖经典浪漫桥段与笑料百出的意外情况，不断展现创意与诚意。从《罗马假日》的复古气息，到《泰坦尼克号》的动人浪漫，最后的告白是在他们共同参与的电影俱乐部中，通过大屏幕播放出曾拍下的一百个告白场景视频，引发场内外观众的欢笑与泪水，甚至让夏雨重新定义她对爱情的期望。在这场充满幽默与感动的追爱旅程中，李伟不仅赢得了夏雨的心，也找到了属于自己的电影人生。