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讲述了一位名叫李晨的普通上班族，在追求爱情方面屡屡受挫，已经经历了100次失败的求婚。当他准备放弃时，命运让他遇到了孤傲且对爱情失望的音乐家苏妍。两人在意外的情况下相识，李晨被苏妍的才华深深吸引，决定展开第101次求婚。过程中，李晨用真诚和坚持逐渐打开了苏妍紧锁的心门，他们一起经历了一系列喜剧和感人的事件，最终治愈了彼此的创伤，迎来了属于他们的幸福。影片在轻松幽默的基调中，探讨了爱情中的坚持与真心，展现了在人生低谷中相遇的两颗心灵如何互相救赎。