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在浪漫都市的背景下，主人公李哲是一位平凡的IT工程师，心地善良却一直没有找到合适的伴侣。某天，他在一次朋友聚会上偶然遇见了梦中情人——热爱音乐的钢琴家叶欣，两人一见如故。可是，命运总是喜欢开玩笑，叶欣刚经历一段失败的婚姻，对爱情失去了信心。为了赢得她的芳心，李哲决定用最真诚的方式表达自己的爱情：向叶欣求婚101次。每一次求婚，他都选在人生中不同的场景——从街头的快闪求婚到音乐节上的惊喜表白，再到夜空下的浪漫烟火。随着求婚次数的增加，叶欣逐渐被李哲的执着和真诚打动，但她过去的阴影仍然困扰着她。在101次求婚的终点，叶欣终于回忆起李哲一路以来的努力与付出，明白真正的幸福不在于完美的起步，而是彼此共度的过程。通过这一次特别的求婚，叶欣决定重新勇敢相信爱情，接受了李哲的求婚，迎接两人新的幸福篇章。